Хакерам групы iPhone Dev Team запатрабавалася зусім трохі часу для таго каб зладзіцца з новай версіяй аперацыйнай сістэмы — iPhone Software 2.1.
Новыя версіі ўтыліт PwnageTool і QuickPwn былі выпушчаныя праз некалькі дзясяткаў гадзін пасля з'яўлення ў iTunes новай прашыўкі. Выкарыстаючы адну з гэтых утыліт, уладальнік тэлефона можа занесці змены ва ўнутранае ПА тэлефоне, каб мець магчымасць усталёўкі «неафіцыйных» іншых прыкладанняў, т.е. тых, якія не распаўсюджваюцца праз анлайнавы сэрвіс AppStore. Такі патч унутранага ПА iPhone/iPod touch шырока вядомы пад назовам jailbreaking.
Пасля выпуску ПА iTunes 8 удзельнікі Dev Team паведамілі аб тым, што Apple распачала вызначаныя меры для прадухілення ўзлому файлавай сістэмы. У Купертино працягваюць шукаць магчымасць поўнай забароны неаўтарызаванага доступу да файлавай сістэмы, што дазволіла бы абмежаваць крыніцы ўсталёўкі іншых прыкладанняў адным толькі сэрвісам AppStore. Падобна, адну задачу Apple вырашыць ужо атрымалася: праз двух месяца пасля старту продажаў iPhone 3G у Сеткі ўсё яшчэ няма пэўных паведамленняў аб паспяховай спробе цалкам праграмнай «адвязкі» тэлефона ад сеткі афіцыйнага аператара. Зрэшты, праграмнага ўзлому iPhone Software 1.2 карыстачам «неафіцыйных» iPhone у сваё час прыйшлося чакаць яшчэ даўжэй.